В воскресенье 31 января 2021 года в раздевалке СК "Динамо" впервые в истории Камрад-Лиги прошла жеребьевка Кубка Камрад-Лиги. В процедуре вытягивания "шаров" из шапки приняли участие представители ФК "Ровесник" Гущин Сергей, ФК "Арунда" Воронин Алексей, Питбуль4iк Бандурин Дмитрий. Непосредственно же вершил судьбу команд самый молодой игрок футбольного клуба "Камрад" Куличков Иван.
По итогам жеребьевки получились следующие пары 1/8 финала: